Năm 1991, khi mới 17 tuổi. Lâm Chí Dĩnh tham gia vào lĩnh vực giải trí. Một năm sau, anh đã trở nên nổi tiếng khi album ca nhạc đầu tiên được tung ra, Not Every Long Song Have Sweet Memories. Tên tuổi của Lâm Chí Dĩnh bắt đầu được biết đến rộng rãi. Với biệt danh "Little Whirlwind - Cơn Lốc Nhỏ", anh còn được mệnh danh là một trong 4 "Tiểu Thiên Vương" ở Đài Loan.

Sau đó, anh tiếp tục phát hành 13 albums riêng, chung, với nhiều bản đặc biệt. Cùng với những hoạt động trong âm nhạc, Lâm Chí Dĩnh còn tham gia đóng nhiều phim điện ảnh và truyền hình, người đại diện cho nhiều thương hiệu lớn. Trong khoảng thời gian ca hát, anh đã đoạt được nhiều giải thưởng lớn, nhỏ khác nhau.

Năm 1994, khi đang ở trên đỉnh cao của sự nghiệp. Lâm Chí Dĩnh nhận được yêu cầu phải nhập ngũ. Tháng 10 cùng năm, anh nhập ngũ cùng với nhiều thanh niên khác cùng tuổi.

Năm 1996, sau 2 năm vắng bóng, Lâm Chí Dĩnh trở lại làng giải trí. Một thời gian sau, anh đã mở 1 công ty riêng cho mình lấy tên: "Jimmy Creative", đã phát hành 5 albums của anh với nhãn hiệu "Forward." Album đáng chú ý nhất là Scarecrow - 1999. Sau album "Going For A Walk - 2000), Lâm Chí Dĩnh tập trung vào lĩnh vực truyền hình. Từ năm 2000 trở đi, anh không tiếp tục phát hành album mới nhưng vẫn thường xuyên góp mặt trong nhiều hoạt động âm nhạc. Tại Olympic bắc Kinh 2008, Lâm Chí Dĩnh là một trong những nghệ sĩ tham gia tại Third "Beijing 2008".